近期，由一种氮氧自由基——TEMPO催化下的环境友好氧化反应吸引了人们的注意。Iwabuchi等人报道了一种氮氧自由基——2-氮杂金刚烷-N-氧（AZADO）高效催化醇的氧化反应[1-3]。与TEMPO相比，AZADO呈现出更高的氧化性，这使得它甚至可以高产率地氧化位阻很大的仲醇。而由Iwabuchi等人研制出的2-羟基-2-氮杂金刚烷（AZADOL®），储存稳定性比AZADO更好。在氧化剂的存在下，该催化反应经历AZADO的机理，因此AZADOL®呈现出和AZADOL相同的性能。此外，人们也研究了由AZADOL®衍生出的氮羰基盐的氧化反应。
AZADOL®优势
• 高催化活性（优于TEMPO的活性）
• 容易氧化位阻大的仲醇
• 根据助氧化剂的不同可以适用多种氧化反应（助氧化剂：NaOCl, NaClO2, PhI(OAc)2, O2, DIAD）[4]
Anelli条件下醇氧化[1-2]
醇的需氧氧化[5]
用Mitsunobu试剂将醇氧化为羰基化合物[6]
官能团选择性氧化是通过使用Mitsunobu试剂DIAD作为助氧化剂进行的。
一锅法氧化裂解1,2-二醇制备（二）羧酸[7]
使用高价碘化合物PhI(OAc)2作为助氧化剂可将1,2-二醇氧化裂解为羧酸。
参考文献
1. M. Shibuya, Y. Sasano, M. Tomizawa, T. Hamada, M. Kozawa, N. Nagahama, Y. Iwabuchi, Synthesis 2011, 21, 3418. https://doi.org/10.1055/s-0030-1260257
2. Y. Iwabuchi, M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Osada, PCT Int. Appl. WO 2009145323, 2009.
3. M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2012, 14, 154. https://doi.org/10.1021/ol2029417
4. Y. Iwabuchi, Chem. Pharm. Bull. 2013, 61, 1197. https://doi.org/10.1248/cpb.c13-00456
5. M. Hayashi, Y. Sasano, M. Shibuya, Y. Iwabuchi, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1570. https://doi.org/10.1248/cpb.59.1570
6. M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi, J. Org. Chem. 2012, 77, 3005. https://doi.org/10.1021/jo300088b
7. M. Shibuya, T. Shibuta, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2012, 14, 5010. https://doi.org/10.1021/ol3021435
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